Resveratrol

O consumo moderado de vinho reduz significativamente os riscos de doenças cardiovasculares. Este efeito é atribuído aos polifenóis presentes no vinho e também nos sucos de uva, em especial ao resveratrol (3,5,4'-triidroxiestilbeno), que é uma fitoalexina encontrada em várias partes da videira, principalmente na casca da uva, assim como em outras espécies de plantas.¹

O resveratrol é sintetizado naturalmente na planta sob duas formas isômeras trans-resveratrol e cis-resveratrol.²

O isômero trans-resveratrol tem reconhecidas atividades biológicas, e algumas delas são de uso terapêutico, tais como antiinflamatória, inibição da enzima lipoxinase e ação anticarcinogênica in vitro. Conforme SUBBARAMAIAH et al. [3], a atividade antiinflamatória do resveratrol é explicada pela inibição da transcrição e atividade da ciclooxigenase (COX-1 e COX-2), inibindo também a síntese de tromboxinas, portanto atuando como anticoagulante ^4,5,6. O resveratrol atua sobre o câncer em diversas maneiras, uma destas é a inibição da cascata do ácido araquidônico, esta rota metabólica pode induzir a gênese de tumores ³.

O isômero trans-resveratrol é convertido em cis-resveratrol em presença da luz visível, pois essa forma é mais estável ².

O resveratrol é uma fitoalexina produzido por diversas plantas como Kojo-kon (Polygunum cuspidatum), Kashuwu (Polygunum multiflorum), eucalipto, amendoim, amora e também está presente em uvas (Vitis vinifera e Vitis labrusca) ^{7, 8, 9, 10,11}. Na uva esta fitoalexina é sintetizada na casca como resposta ao stress causado por ataque fúngico (Botrytis cinerea, Plasmopora vitcula), dano mecânico ou por irradiação de luz ultravioleta. A incidência desta radiação nos tecidos de plantas apresenta efeito importante sobre o metabolismo fenólico. A luz UV do tipo B está associada com o aumento das enzimas responsáveis pela biossíntese de flavonóides, os quais podem proteger a uva da injúria por raios UV, prevenindo o dano ao material genético da planta^{12, 13. A luz UV do tipo C também produz um "stress" abiótico nos tecidos da planta e afeta o metabolismo fenólico em diferentes vias, tanto na síntese de resveratrol como na síntese de chalcona e seus derivados, sendo eles flavonóides, antocianinas e compostos aromáticos 14}.

Bibliografia:

1. Influência da maceração carbônica e da irradiação ultravioleta nos níveis de trans-resveratrol em vinhos de uva cabernet sauvignon. Rev. Bras. Cienc. Farm. vol.43 no.1 São Paulo Jan./Mar. 2007

2. Determinação de resveratrol em sucos de uva no Brasil. Ciênc. Tecnol. Aliment. vol.25 no.3 Campinas July/Sept. 2005

3. SUBBARAMAIAH, K.; CHUNG, W. J.; MICHALUART, P.; TELANG, N.; TANABE, T.; INOUE, H.; JANG, M.; PEZZUTO, J. M.; DANNENBERG, A. J. Resveratrol inhibits ciclooxygenase-2 transcription and activity in phorbol ester-treated human mammary epithelial cells. Journal of Biological Chemistry, v. 273, n. 34 (Aug. 21), p. 21875-21882, 1998.

4. JANG, M.; CAI, L.; UDEANI O. G.; SLOWING, K. V.; THOMAS, C. F.; BEECHER, C. W. W.; FONG, H. H. S.; FARNSWORTH, N. R.; KINGHORN, A. D.; MEHTA, R. G.; MOON, R. C.; PEZZUTO, J. M. Cancer chemopreventive activity of resveratrol, a natural product derivated from grapes. Science. v. 275, n. 5297, p. 218-220, 1997.

5. PACE-ASCIAK, C. R.; ROUNOVA, O.; HAHN, S. E.; DIAMANDIS, E. P.; GOLDBERG, D. M. Wines and grape juices as modulators of platelet aggregation in healthy human subject. Clinica Chimica Acta. v. 246(1-2) p. 163-182, 1996.

6. ZBIKOWSKA, H. M.; OLAS, B.; WACHOWICZ, B.; KRAJEWSKI, T. Response of blood platalets to resveratrol. Platelets (Abingdon), v. 10, n. 4, p. 247-252, 1999.

7. ARCE, L. TENA, M. T.; RIOS, A.; VALCÁRCEL, M. Determination of trans-resveratrol and other polyphenols in wines by a continuous flow sample clean-up system followed by capillary electrophoresis separation. Analytica Chimica Acta, v. 359, p. 27-38, 1998.

8. HILLIS, W. E.; HART, J. H.; YAZAKI, Y. Polyphenols of Eucalyptus sideroxylon. Phytochemistry (Oxford), v. 13, n. 8, p. 1591-1595, 1974.

9. KIMURA, Y.; OHMINAM, H.; OKUDA, H.; BABA, K.; KOZAWA, M.; ARCHI, S. Effects of stilbene components of roots of Polygonum ssp. on liver injury in peroxidised of oil fed rats. Planta Med., v. 49, n. 1, p. 51-54, 1983.

10. KUBO, M.; KIMURA, Y.; SHIN, H.; HANEDA, T.; TANI, T.; NAMBA, K. Studies on the antifungal substance of crude drug: 2. On the roots of Polygonum cuspidatum (Poligonaceae). Shoyakugaku Zasshe, v. 35, n. 1, p. 58-61, 1981.

11. LANGCAKE, P.; CORNFORD, C. A.; PRYCE, R. J. Identification of pterostilbene as a phytoalexin of Vitis vinifera leaves. Phytochemistry, v. 18, n. 6, p. 1025-1028, 1979.

12. CANTOS, E.; ESPÍN, J. C.; FERNÁNDEZ, M. J.; OLIVA, J.; TOMÁS-BARBERÁN, F.A. Postharvest UV-C irradieted grapes as a potencial source for producing stilbene enriched red wines. J. Agri. Food Chem., v.51, p.1208-1214, 2003. [ Links ]

13. CANTOS, E.; GARCÍA-VIGUERA, C.; PASCUAL-TERESA, S. de; TOMÁS-BARBERÁN, F. A. Effect of postharvest ultraviolet irradiation on resveratrol and other phenolics of Cv. Napoleon table grapes. J. Agri. Food Chem., v. 48, p. 4606-4612, 2000.

14. SAUTTER, C. K. avaliação da presença de resveratrol em suco de uva. Santa Maria, 2003. 130 p. [Dissertação de Mestrado. Universidade Federal de Santa Maria].